1995年，罗志祥参加“四大天王就是你”模仿大赛，赛后与其他三位模仿选手：欧汉声、陈显政、陈中威组成偶像团体“四大天王”，正式踏入娱乐圈。1998年，因团队中有两名成员不适应演艺圈的环境和兵役问题退出，因此罗志祥与剩下的另一名团员欧汉声另组团体‘罗密欧’。当时‘罗密欧’为踏足主持界而在解散后双双拜胡瓜为师。‘罗密欧’因欧汉声的兵役问题而宣布解散，当时也牵涉合约问题，幸而得到徐琼霜的帮助，帮罗志祥打官司，继而成为他的经纪人。2002年，主持《TV三贱客》、《少年兵团旗开得胜》和《台湾 Who 怕 Who》节目，均获收视冠军，成为 “三冠王”。2003年，罗志祥推出首张个人专辑《Show Time》。后远赴日本向前‘TRF’团员，安室奈美惠前夫Sam拜师学艺。2005年1，推出第三张个人专辑《催眠 Show》，获台湾电视金钟奖。与陈建州一起主持的“冷知识轰趴”入围了最佳综艺节目奖，个人亦以《斗鱼2》入围了戏剧节目男主角奖项。11月18日举行首场个人演唱会，成为第一位踏入台北小巨蛋演唱的流行歌手。2006年，自创品牌STAGE（帝猿有限公司）“STAGEHYALINEOFWORLD”。2007年，罗志祥正式签约加盟为EMI成为旗下子公司Capitol（台湾）的歌手，并计划由另一香港子公司金牌娱乐代理下向香港扩展他的事业。同年罗志祥与大S合作演出偶像剧《转角遇到爱》。在创作舞曲《一支独秀》中，自编了“铁血重踏舞”。同年开启《一枝独秀show on stage》第一次世界巡回演唱会，并于上海起跑。2008年，罗志祥的官方粉丝俱乐部《罗志祥国际歌迷会》（SFC，SHOW FANS CLUB）正式成立。12月26日罗志祥发行第六张国语专辑《潮男正传》。并于同年8月3号在马来西亚获得“MTV亚洲大奖”2009年，罗志祥和杨丞琳一同合作拍摄偶像剧《海派甜心》并再次担任第一男主角。凭《篮球火》，再次获金钟奖提名戏剧节目男主角奖项。在歌曲《个中强手》的创作中，集结多种舞蹈改编成“无影脚”。2010年，推出第七张个人国语大碟《罗生门》。罗志祥的《罗生门》是2010年台湾地区的年度唱片销售总冠军。在戏剧发展上，罗志祥亦凭《海派甜心》，获金钟奖提名戏剧节目男主角奖项。2010年5月《舞法舞天》第二次世界巡回演唱会于香港红磡体育馆正式开跑。2011年，罗志祥发行第八张个人专辑《独一无二》，并首次以抒情歌《拼什么》作为第一波主打歌。3月19日，开启《舞法舞天 一万零一夜 ENCORE WORLD LIVE TOUR》世界巡回演唱会。同年成为日本波丽佳音唱片公司旗下艺人，并于7月20日推出《独一无二》的日文版，收录《独一无二》第二主打曲《独一无二ONLY YOU》的日语版本《ONLY YOU》。年底，罗志祥因多年来致力于保护、照顾流浪动物，获邀为“亚洲善待动物组织”（PETA Asia）拍摄公益广告，并被选成为该组织的“年度杰出人物”。2012年，罗志祥正式前往日本发展，2月15日推出首张日文单曲《Dante》（《但丁》）。《Dante》推出首周（2012年2月13日-2012年2月19日）以7395张的数目攻上日本Oricon公信榜单曲周榜第十名，使罗志祥成为首位于日本Oricon公信榜单曲获得前十名位置的台湾男歌手。4月6日正式推出第九张个人专辑《有我在》。6月20日，罗志祥再推出第二张日文单曲Magic。9月19日罗志祥的第一张全日文专辑THE SHOW正式发行。其第三张个人国语精选专辑《舞极限》于11月23日正式推出。罗志祥凭《有我在》连续三年成为台湾地区的年度唱片销售总冠军，而《舞极限》也挤进年度唱片销售第8名。2013年，罗志祥为《舞极限 Over The Limit世界巡回演唱会》担任视觉、音乐及舞蹈总监，1月4日起从台北小巨蛋出发作世界巡回演出。2月客串演出的周星驰执导的电影《西游·降魔篇》。8月与萧亚轩正式签约转投索尼音乐，重新展开于日本地区的宣传及演艺活动。11月8日发行个人第十张国语专辑《狮子吼》。12月5日举办《舞极限之舞魂再现安可世界巡回演唱会》，而《狮子吼》音乐专辑获认证售出四白金唱片，使罗志祥连续四年成为台湾地区的年度唱片销售总冠军。2014年，参演由罗志祥与毛俊杰、敖犬，鬼鬼等主演的电视剧《一男三女合租记》，剧中罗志祥饰演宋小雷。4月26日参加2013年度MusicRadio中国TOP排行榜颁奖晚会，并获得了“2013年度蒙牛酸酸乳MusicRadio中国TOP排行榜”港台地区年度最受欢迎男歌手及年度最佳舞台演绎大奖。6月1日参加了Hit Fm联播网打造的“2014 hito流行音乐奖颁奖典礼”，获得“最受欢迎男歌手”、“Hito冠军王”及“十大金曲”三项大奖。并于8月份发行演唱会DVD《极限拼图》和新书《梦想拼图》，《极限拼图》成为五大唱片和G-music影音榜冠军，《梦想拼图》获得金石堂和博客来排行榜冠军，让其顺利成为畅销作家。并于11月主演周星驰导演电影《美人鱼》。2015年，罗志祥和黄渤、孙红雷、黄磊、王迅、张艺兴加盟东方卫视励志综艺真人秀《极限挑战》。8月26日，第50届台湾电视金钟奖入围揭晓，罗志祥以主持《娱乐百分百》入围最佳综艺节目主持人奖。并于11月20号发行第11张国语专辑《真人秀？》。2016年，罗志祥主演的电影《极限挑战之皇家宝藏》上映。同年主演周星驰导演的电影《美人鱼》于2016年2月8日大年初一正式上映。其主演周星驰导演的电影《美人鱼》上映4天突破十亿，创华语影史最快纪录。2月19日，其主演周星驰导演的电影《美人鱼》上映12天，票房突破24.5亿，超越《捉妖记》成为华语影史票房冠军。4月23日在上海梅赛德斯－奔驰文化中心开启第四次《CRAZY WORLD疯狂世界》世界巡回演唱会，并首次担任演唱会副导演、音乐总监和舞蹈总监。同年，和成龙合作并主演科幻动作电影《机器之血》。2017年，继续着他个人的第四次《CRAZY WORLD疯狂世界》世界巡回演唱会，并将于8月5日在上海梅赛德斯－奔驰文化中心开始个人巡演的第100场巡回演唱会里程碑。于2017年4月1日起担任浙江卫视《天生是优我》节目“总教头”。6月，罗志祥和陈粒、李健一起担任《2017快乐男声》节目“音乐召唤师”。8月17日，优酷自制综艺全球首档孩子与狗成长挑战秀《小手牵小狗》将强势上线，罗志祥在节目中身兼导师、家长、训犬师等多重角色，在包括“鬼马魔女”阿拉蕾在内的五个萌娃助手的帮助下，训练五只品种不同、性格各异的小萌犬。9月30日，第52届台湾电视金钟奖颁奖典礼在台北举行，罗志祥凭借《娱乐百分百》拿下综艺节目主持人奖。12月，加盟优酷《这！就是街舞》，担任明星队长。2018年，万众期待的街舞选拔类真人秀《这！就是街舞》上线，其中明星队长罗志祥更是引发了网友热烈讨论。优酷音乐综艺《这！就是歌唱·对唱季》将于7月20日起每周五播出，鹿晗、罗志祥、李荣浩三位明星则作为“对唱发起人”加盟其中。中国首部女团青春成长节目《创造101》从4月21日起每周六晚八点活力上线，黄子韬此次担纲《创造101》的女团发起人，并与声乐导师Ella、张杰，唱作导师胡彦斌、舞蹈导师王一博、罗志祥组成的导师团实力护航101位选手。2018年10月17日下午，在上海市虹口区音乐谷内，由华语乐坛著名男歌手，亚洲舞王罗志祥创办的“修楼梯”舞蹈学校开业启动仪式成功举办。12月24日，2018今日头条年度盛典罗志祥凭借歌舞实力、创意技术和短视频作品在抖音上的热度，收获了抖音短视频年度之星。2019年，在北京举办个人第十二张全新专辑《NO IDEA》亚洲媒体见面会；4月12日，专辑《NO IDEA》发行；5月，担任街舞选拔类综艺节目《这！就是街舞第二季》的明星队长；10月12日，加盟湖南卫视全民音乐综艺互动秀《嗨唱转起来》，和谢娜共同担任嗨唱大玩家。2019年10月，罗志祥凭借《No Joke》获得亚洲新歌榜2019年年度最热MV。2019年12月18日获得2019时尚先生年度盛典年度综艺人物奖。2020年，“我是头条·2019今日头条年度盛典”在北京凯迪拉克中心举办，谢娜和罗志祥获得年度综艺之星。1月11日，一年一度的微博年度盛典——2019微博之夜如约启幕，罗志祥获微博年度全能音乐人。1月24日，在2020年中央广播电视总台春节联欢晚会上与宋丹丹、莫文蔚、林永健等表演歌舞《春潮颂》，并与易烊千玺、王嘉尔表演歌舞《青春的起点》。6月10日，罗志祥创作歌曲《对不起》。