2002年5月13日，Rain发行了第一张个人专辑《First Drop》。一出道便获得韩国MBC电视台十大歌手、大韩民国音乐大赏、SBS、KBS、KMTV 电视台、M.Net 音乐录影带大奖等新人奖。随后被多个韩国大品牌签下广告合约。除此之外，Rain还担任韩国服装设计师 Andre Kim(安德烈金)的模特。
2003年，Rain主演了个人首部电视剧《尚道上学去》，初次担任主角的他演技便得到了认可，荣获KBS演技大赏最佳新人奖。10月16日，发行第二张专辑《Rain 2》，这张专辑在韩国一推出便登上韩国销售排行榜冠军，主打歌《躲避太阳的方法》登上韩国各音乐节目排行冠军，并位居电台播放率第一，且连续三个月位居韩国排行榜榜首，唱片销量突破100万张，Rain也凭借该专辑获得了Mnet亚洲音乐大奖最佳人气歌手、首尔歌谣大赏最佳男歌手奖等五项年度重要奖项。
2004年，Rain主演由漫画改编的电视剧《浪漫满屋》走红亚洲，在韩国创下了平均31.9%的收视率，最高收视率达47%，居于同期韩剧收视第一。该剧陆续出口到中国、美国、日本等十三个以上国家播出，并先后被菲律宾、越南、泰国等国翻拍，在菲律宾最高收视率达50.5%，泰国最高收视率达64%，香港最高收视率达80%，刷新了泰国、菲律宾等亚洲地区当地的收视记录。他也凭该剧荣获了韩国KBS演技大赏优秀男演技奖、人气男演员奖、最佳银幕情侣奖。同年9月，Rain推出第三张专辑《It's Raining》也获成功，该专辑成为他演艺生涯中里程碑式的唱片，该唱片在韩国的预订量创下破10万张的纪录，在香港、泰国、台湾、印度尼西亚等地蝉联了6至8周的销量排行榜冠军，并一举拿下了KBS歌谣大赏最高大赏、韩国金唱片大赏等一系列韩国音乐奖项，乐坛地位再度受到肯定。
2005年1月起Rain在首尔、釜山、东京、大阪、香港、北京、台北等地开启了首场个人巡回演唱会“Rainy Day”，为首个在东亚整个地区展开巡回演唱会的韩国歌手，更吸引了中港台等一众歌手明星前来捧场。同年荣获了泰国、日本、中国颁发的亚洲MTV韩国最佳艺人奖，成为了第一位将这三个奖项都揽入怀中的亚洲歌手 。而在亚洲各大MTV颁奖仪式上均获过奖的Rain同时也以VIP艺人的身份受到美国音乐盛典 “美国MTV音乐录影带大奖（VMA）”的邀请出席盛典，成为获此殊荣仅有的一位亚洲歌手。9月亚洲版《时代周刊》以“无法拒绝的韩国影响力”为题，详细介绍了Rain的受欢迎情况。10月8日在香港接受了美国有线电视新闻网CNN《Talk Asia》节目的专访。
2006年2月2日，Rain在纽约麦迪逊广场花园剧场举行了首次北美个人演唱会，并参加录制纽约时代广场MTV演播中心特别节目《Rain在纽约》。4月19日，他获选美国《时代周刊》全球最具影响力100人，5月9日踏上了纽约林肯中心的红地毯参加Time 100 Gala派对。5月31日，Rain 以18亿韩币接下PANTECH行动电话的广告，并亲自演唱广告歌曲《手记》。9月18日，Rain在世界巡回演出前开设了韩国歌手中首创先例的专用官网。10月13日，Rain发行第四张专辑《Rain’s World》。10月28日，在忠清北道忠州市忠州体育馆举行的欢迎潘基文当选下届联合国秘书长的活动上，潘基文与作为嘉宾的Rain进行了20分钟的交谈会面。11月30日，由Rain主演的《这该死的爱》在亚洲电视大奖典礼获最佳电视剧大奖。12月15日Rain的06/07世界巡回演唱会“Rain's Coming”在首尔拉开了序幕，前首尔市长李明博夫妇亦到场观看并与Rain握手会面。12月23日在美国拉斯维加斯举行演唱会，美国加州议员Bob Huff 更到场颁发证书定该日为“Rain 之日”。12月29日获《SBS歌谣大赏》第五个本赏。
2007年1月，Rain继韩国、美国世界巡演后，乘坐由大韩航空全程赞助并印有自身肖像的飞机，先后飞往新加坡、马来西亚、泰国、中国、澳洲、日本等多个国家举行世界巡回演唱会，更成为首位登上日本东京巨蛋开个人演唱会的韩国艺人。3月19日，其专辑《Rain’s World》获得IFPI香港唱片销量大奖最畅销韩语唱片奖。4月25日电影处女作《电子人也无所谓》获第43届百想艺术大赏最佳男新人奖。6月8日获第44届韩国电影大钟奖海外人气奖。6月29日在美国洛杉矶接受了《华尔街日报》的独家专访。同年还参演了首部好莱坞电影《极速赛车手》，标志他迈出了进军好莱坞的第一步。7月份被美国杂志《People》评选为全球100位最美丽人士，成为该榜15年来首位入围的韩星。
2008年，Rain在美国参与录制了好莱坞动画片《功夫熊猫》的原声带，为首次参加美国电影原声带制作的韩国歌手。继好莱坞影片《极速赛车手》之后，又被敲定为好莱坞电影《忍者刺客》的男主角，接受为期8个月的训练与拍摄，成为首位担任好莱坞主流电影主角的韩星。5月份参加了美国的脱口秀节目《The Colbert Report》。8月24日作为韩国唯一受邀的艺人登上了2008年北京奥运会闭幕式表演舞台。10月8日发行了由Rain亲自制作的第五张专辑《Rainism》。年底该专辑获得韩国第23届金唱片大赏的本赏和年度10大专辑等奖项。除此之外，为表彰他在世界范围内为提高韩国知名度作出贡献，获颁CICI韩国形象基石奖。更以Rain的名字被写入了大英百科全书（Britannica）网络版。
2009年，Rain凭专辑《Rainism》的同名主打歌曲在国际音乐频道Channel 排行榜上连续5周蝉联第一名，并在中国、日本、泰国等亚洲各个国家和地区都创造了销售佳绩 。其受邀国际探索频道（Discovery）出演的纪录片《Hip Korea-Rain》于1月31日开始先后在全球170多个国家播出，片中记录了Rain从一名新人歌手迈向成功的过程，该纪录片荣获了第14届亚洲电视大奖最佳音乐节目优胜奖等三个奖项。8月29日在日本拉开了世界巡演“Legend of Rainism”的序幕。10月份接受美国有线电视新闻网（CNN）的访问。11月13日出演美国BOX TV的节目《Good Day New York》。
2010年3月23日，Rain在美国洛杉矶举行的好莱坞电影节'Green Planet Movie Awards'颁奖仪式上荣获了亚洲十佳明星、亚洲文化大使、亚洲最佳艺人三座奖项。4月7日发行了回归特别专辑《Back To The Basic》，由他亲自作词作曲的抒情主打歌曲《挽留你的歌》仅公开3天就占据了韩国国内所有音乐网站的排行第一位。6月6日在美国洛杉矶举行的MTV Movie Awards颁奖典礼上，凭其在好莱坞主演的动作片《忍者刺客》中的表现荣获美国MTV电影大奖Biggest Badass Star奖，成为首位荣获美国本土电影颁奖奖项的韩星。同年重返了小银幕主演电视剧《逃亡者PLAN B》。11月27日Rain作为举办下届亚运会的韩国仁川市代表的表演嘉宾，在广州亚运会闭幕式仁川10分钟舞台上单独献唱三首歌曲 。
2011年2月28日，Rain参加第二届韩国首尔文化艺术大赏颁奖典礼荣获国际明星大奖。3月份在中国北京五棵松体育馆拉开了亚洲环保巡回演唱会“The Best Show”的序幕。4月14日获得美国《时代周刊》全球最具影响力100人网络票选榜首；4月21日入选美国《时代周刊》全球最具影响力100人，成为连续第六年(2006年起)入围该候选人名单并首位两度荣登该榜单的亚洲艺人。在马来西亚举行的世界F1赛事上，担任闭幕表演嘉宾的Rain获马来西亚现任与前任首相握手会面。5月19日携手德国大提琴演奏家仰恩·博格尔（Jan Vogler）在德累斯顿的桑伯歌剧院举行了《德累斯顿音乐会：Rain与博格尔》音乐会。10月9日作为江南区宣传大使的Rain同时也为感谢回馈粉丝，在首尔永东大路举办了入伍前的大型封街告别演唱会“Last Of The Best”，免费热唱两小时，两万名国内外粉丝到场，多位圈内好友亦到场支持。同年亦主演了韩国影史首部空军动作片《R2B：返回基地》。10月11日上午正式入伍。
2013年5月，为了在美国宣传韩国文化，正在军队服役的Rain得到了韩国总统的钦点，随总统朴槿惠访问美国，并作为模特参加韩国传统服装秀。7月10日Rain正式退伍。8月出演了泰国达5万人的大型音乐节“Sonic Bang”，作为退伍后的首秀表演连续献唱了12首歌曲。11月在芭莎男士品位成功年度人物颁奖盛典上荣获亚洲全能艺人大奖。同月21日正在日本举行公演的Rain应MAMA音乐盛典邀请，乘坐特派专机到香港亚洲国际博览馆举行的“Mnet亚洲音乐大奖”颁奖礼，作为表演嘉宾献上了特别舞台宣告正式回归。12月决定出演好莱坞电影《王子》作为自己的回归作品，在片中饰演一名非常冷酷，勇敢无惧的杀手马克。并出演了为其专门打造的真人秀《Rain Effect》，通过该节目展示了Rain平时生活最真实的一面与回归后像新人一样努力的不变初心。
2014年1月，Rain推出了亲自操刀作词作曲和制作的第六张专辑《Rain Effect》，正式展开了其专辑的回归舞台。3月27日在中国QQ音乐年度盛典上获得了最具影响力海外艺人奖，演唱了专辑的双主打歌《La song》和《30 Sexy》。同年在北京、上海、广州举行了演唱会“Rain Effect Show”，为睽违的中国歌迷演唱了新歌与多首成名作。并主演了在中国的首部电影《露水红颜》，同时其主演的韩剧回归作品《对我而言，可爱的她》受到美国有线电视新闻网（CNN）的关注对Rain进行了近一小时的单独采访。
2015年1月30日，Rain登上安徽卫视春晚的舞台一连献唱了3首歌曲。4月16日在澳门举行的第19届全球华语音乐榜中榜颁奖典礼上获得亚洲影响力最受欢迎韩国艺人奖。5月4日在美国纽约以MCM形象大使的身份受邀参加了世界顶级的2015纽约大都会时尚盛典（MET GALA)。7月由其主演的中国电视剧《克拉恋人》，在一轮上星首播后创下了85亿全网总点击量。10月被委任为澳州昆士兰州宣传大使。11月7日起在中国、韩国、马来西亚、日本、等地开启了《THE SQUALL王者归来》亚洲巡回演唱会。随后其主演的电视剧《克拉恋人》获得中美电影节金天使奖优秀中国电视连续剧金天使奖，11月28日获得年度时尚影响力人物之亚洲荣耀人物奖。12月5日，Rain参加第九届咪咕汇音乐盛典并获得年度最受欢迎海外歌手奖。此外年底他还受邀参加了浙江卫视跨年演唱会和东方卫视春节联欢晚会。
2016年，Rain除了继续举办亚洲巡演外还加盟了《郎朗的天空》新春国际音乐盛典，节目于2月1日在辽宁卫视播出。2月24日，由Rain主演的韩剧《回来吧大叔》在韩国SBS播出，并于8月9日登陆优酷网站。7月，由Rain主演的青春励志剧《八月未央》在上海开拍。7月28日，Rain出席腾讯视频&MTV亚洲金曲大赏并获得海外最佳歌手奖。10月1日，Rain获得2016年釜山同一个亚洲音乐节2000年代最高韩流明星奖。12月5日，Rain受官方邀请以亚洲明星代表身份出席在英国伦敦举行的“The Fashion Awards 2016‘’颁奖典礼，成为了首位受邀参加该颁奖典礼的亚洲明星。
2017年1月15日，Rain发布中韩文版数字单曲《最好的礼物》，该曲以古典风格为基础，由他本人亲自作词，一改其以往的HIP-POP风，演绎了抒情弦乐协奏曲。3月，Rain确定主演励志电影《自行车王严福童》，这也是自他出道以来首次挑战时代类电影。10月起，开始在KBS电视台选秀节目《The Unit》的担任主持人和导师。12月1日，Rain时隔三年发行第7张迷你专辑《MY LIFE爱》，专辑收录了包括了《GANG》等在内5首歌曲，随后便与KBS电视台合作推出回归特辑节目《2017 RAIN IS BACK》正式回归乐坛。
2018年5月25日，由Rain主演的搜查动作剧《Sketch》在JTBC电视台播出，他在剧中饰演一位有着出色的直觉和执行力的警官姜东秀。8月18日起在中国、泰国等城市举办《2018 RAIN JUST FOR YOU IN TAIWAN》亚洲巡回见面会，该见面会除了为歌迷带来华丽的舞台演出外，Rain也直接参与整个见面会的企划。
2019年2月27日，Rain主演的励志电影《自行车王严福童》在韩国上映。5月5日，Rain作为韩国代表出席了由中国中央广电总局主办的第一届《亚洲文化嘉年华》活动，他与各国文化界人士一起为亚洲文化交流与和谐进行了联合庆祝演出，Rain也是自2016年以后首次且唯一受邀参加中国国家级活动的韩国歌手。8月5日，由Rain与林智妍合作主演的搜查爱情剧《Welcome 2 Life》在韩国MBC电视台播出，该剧以同档收视第一的成绩连续蝉联月火剧收视冠军。11月5日，Rain受邀参加美国洛杉矶举办的美国亚洲社交娱乐大赏（(The US-Asia Entertainment Summit Game Changer awards)）并获得娱乐创变者大奖，他也是首位获得该奖项的韩国人。
2020年6月起，Rain担任BigHit和CJ ENM合作推出的新概念选秀节目《I-LAND》制作人；7月18日，Rain随组合SSAK3发行主打歌曲《Beach Again》，主打歌曲发行后在Melon、Genie、Bugs、Momople、Naver Music等音源网站都成功登顶，实现了音源榜单ALL KILL。7月25日，Rain与刘在石、李孝利组成的男女混合舞曲组合SSAK3正式出道。8月13日，开设的个人网上综艺节目《Season B Season》正式播出。9月27日，Rain获得2020韩国年度品牌大赏年度艺人Tiktoker，随后其私人建筑Rain Avenue 获得韩国2020建筑奖已竣工私人建筑部门大赏。9月28日，Rain被委任2020年韩国首尔马拉松大会宣传大使。12月3日，Rain与刘在石、宋康昊等被评为引领2020韩国大众文化界年度10大人物。12月31日，Rain与朴振荣合作发行歌曲《Switch to me》。
2021年2月，Rain与韩国女高音歌唱家曹秀美合作为《UNIVERSE》演唱主题曲《Guardians》。3月3日，发行迷你专辑《PIECES by RAIN》，包含主打歌曲《WHY DON’T WE》、《Switch to me》等在内的6首歌曲。