1964年，自编自演喜剧《猫咪最近怎么样了》，从而正式踏入娱乐圈。1966年，个人参演的第一部舞台剧《别喝那水》在百老汇上演。同年，执导冒险惊悚片《出了什么事，老虎百合？》，该片改编自日本侦探片《关键的关键》。

1967年，伍迪·艾伦编写并主演了由肯·休斯、约翰·哈斯顿合作执导的喜剧片《皇家赌场》  。1969年，编写并主演舞台剧《再弹一遍，萨姆》  。同年，自导自演喜剧犯罪片《拿了钱就跑》，该片以纪录片的形式讲述了一个名叫维吉尔的银行抢劫犯一生  。

1975年，自编自导自演喜剧片《爱与死》，饰演一个俄罗斯大家庭中最小的一个儿子鲍里斯，该片获得第25届 柏林国际电影节主竞赛单元-银熊奖、第25届柏林国际电影节国际电影评论家联合会奖  。

1977年，自编自导自演爱情喜剧片《安妮·霍尔》，在片中饰演神经质而又有点邋遢的喜剧演员艾维·辛格，该片获得第50届奥斯卡金像奖最佳影片，伍迪·艾伦凭借该片获得第50届奥斯卡金像奖最佳导演、第35届美国电影电视金球奖电影类-最佳导演奖提名  。